Charles Oakley n'a pas tari d'éloges sur Scottie Pippen, Horace Grant et d'autres membres de la dernière équipe des Chicago Bulls dont il faisait partie.

Charles Oakley était l'une des figures les plus emblématiques de la NBA en matière de bruiser/enforcer de tous les temps durant son apogée. À 6'8″, Oakley était plus petit que la plupart des grands hommes (attaquants de puissance et centres à la fois) de son époque.

Pourtant, grâce à sa compréhension supérieure du positionnement, de l'effet de levier et des angles, le Oak Tree est devenu le meilleur rebondeur et le deuxième meilleur marqueur des Bulls en tant que rookie aux côtés de Michael Jordan.

Le directeur général Jerry Krause l'a échangé aux New York Knicks en échange de Bill Wennington après 3 ans. Ce n'était pas quelque chose qui allait bien avec MJ, qui s'était lié d'amitié avec Oakley à un niveau bien supérieur à celui de simples copains en dehors du terrain.

L'absence d'Oakley signifiait également que les Detroit Pistons allaient soumettre Michael Jordan à un jeu beaucoup plus physique. En son absence, et parce que Wennington était plus un joueur d'habileté qu'un exécutant, les Pistons utilisaient les "Jordan Rules" et se mettaient dans la gueule de MJ tout au long du match.

Néanmoins, Oakley était là pour voir le noyau de la dynastie des Bulls se former. Il était là lorsque Jerry Krause a utilisé les choix de premier tour des Bulls lors de la draft NBA 1987 pour Grant et Scottie Pippen.

"Scottie Pippen était un joueur du type LeBron James avec moins d'attaque" : Charles Oakley

Pippen avait illuminé le circuit du basket-ball universitaire lors de son passage à l'Arkansas. Mais sa courbe d'apprentissage en NBA, comme pour la plupart des autres Hall of Famers, a été assez raide. Pippen n'a obtenu qu'une moyenne de points à un chiffre en tant que recrue.

Scottie Pippen Maillot,Cependant, Charles Oakley a vu le potentiel du jeune swingman pour devenir une force dominante dès son année de débutant. Lors d'un entretien avec Matt Barnes et Stephen Jackson sur le podcast All the Smoke, Oakley a qualifié Pippen de joueur de type LeBron James :

"Une partie de l'ensemble du plan pour gagner les 6 championnats - 3 et 3 - Horace a eu 3 et Scottie a eu 6. Horace jouait le 4 et le 5, tirant à mi-distance, bon athlète de Crimson."

"Et puis Scottie, vous savez, comme je l'ai dit - c'est un joueur du type LeBron, mais il n'a pas autant d'attaque que LeBron. Mais il peut faire beaucoup de choses, vous savez. Il peut jouer à 4 positions..."